Sentenza n. 219/2026
Depositata il 26/01/2026
REPUBBLICA ITALIANA
IN NOME DEL POPOLO ITALIANO
La Corte di Giustizia Tributaria di secondo grado della LOMBARDIA Sezione 14, riunita in udienza il
21/01/2026 alle ore 09:30 con la seguente composizione collegiale:
PIGLIONICA VITO, Presidente
UD DE, Relatore
LATTI FRANCO, Giudice
in data 21/01/2026 ha pronunciato la seguente

SENTENZA

- sull'appello n. 2561/2025 depositato il 29/07/2025

proposto da

Ag. Entrate Direzione Provinciale I Di Milano
elettivamente domiciliato presso Email_1

contro

Resistente_1 - CF_Resistente_1
Difeso da
Difensore_1 - CF_Difensore_1
Difensore_2 - CF_Difensore_2
Difensore_3 - CF_Difensore_3
ed elettivamente domiciliato presso Email_2
Avente ad oggetto l'impugnazione di:
- pronuncia sentenza n. 555/2025 emessa dalla Corte di Giustizia Tributaria Primo grado MILANO sez. 11
e pubblicata il 06/02/2025
Atti impositivi:
- AVVISO DI ACCERTAMENTO n. T9B013301533/2023 IRPEF-ADDIZIONALE REGIONALE 2017
- AVVISO DI ACCERTAMENTO n. T9B013301533/2023 IRPEF-ADDIZIONALE COMUNALE 2017
- AVVISO DI ACCERTAMENTO n. T9B013301533/2023 IRPEF-ALIQUOTE 2017 a seguito di discussione in pubblica udienza e visto il dispositivo n. 158/2026 depositato il
23/01/2026
Richieste delle parti:
Ricorrente/Appellante: L'ufficio chiedeva l'accoglimento dell'appello con la riforma della sentenza di primo grado relativamente alle sanzioni e vittoria di spese.
Resistente/Appellato: Il contribuente chiedeva l'accoglimento del proprio appello con annullamento integrale dell'atto impugnato e vittoria di spese o, in subordine, il rigetto dell'appello dell'ufficio con conferma dell'annullamento delle sanzioni effettuato con la sentenza di primo grado e vittoria di spese.

SVOLGIMENTO DEL PROCESSO

L'agenzia delle entrate, direzione provinciale I di Milano, proponeva appello avverso la sentenza n.
555/11/25 emessa dalla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado di Milano, depositata il 06/02/2025 avente ad oggetto l' avviso di accertamento T9B013301533/2023 per l'anno 2017, recante una pretesa impositiva derivante da varie transazioni inerenti la vendita o le cessione in permuta di auto d'epoca, poste in essere dal 18.5.2017 al 2.10.2017.
Si cosituiva in giudizio il contribuente con controdeduzioni ed entrambe le parti depositavano memorie.
All'esito dell'udienza a distanza del 21.1.12026 il Collegio, raccolte le conclusioni delle parti riteneva il processo in decisione e pronunciava sentenza.

MOTIVI DELLA DECISIONE

L'agenzia delle entrate, direzione provinciale I di Milano, proponeva appello avverso la sentenza n.
555/11/25 emessa dalla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado di Milano, depositata il 06/02/2025 avente ad oggetto l' avviso di accertamento T9B013301533/2023 per l'anno 2017, recante una pretesa impositiva iniziale di Euro 117.153,00 oltre interessi e sanzioni, derivante da varie transazioni inerenti la vendita o le cessione in permuta di auto d'epoca, poste in essere dal 18.5.2017 al 2.10.2017, per un totale di € 258.571,00.
In data 05.02.2024 il sig. Resistente_1 presentava istanza di annullamento in autotutela, parzialmente accolta dall'Ufficio, che ridimensionava la pretesa impositiva euro 27.584,00, oltre interessi e sanzioni, a seguito del riconoscimento, ai sensi dell'art. 71 TUIR, di costi relativi all'acquisto di una delle autovetture per euro
198.000,00, ferma restando nel resto la pretesa collegata alla natura di reddito diverso derivante da attività commerciale non esercitata abitualmente ex art. 67, co. 1 lett. i) del TUIR.
Avverso il provvedimento di accoglimento parziale in autotutela il contribuente proponeva ricorso e La CGT di I grado di Milano sez. 11 pronunciava la sentenza n. 555/2025, depositata il 6/02/2025, con la quale accoglieva il ricorso limitatamente alla parte relativa alle sanzioni ed accessori, confermando nel resto l'impugnato provvedimento, compensava parzialmente le spese e condannava il ricorrente alla restante parte liquidata in complessivi € 6.000,00. L'ufficio proponeva appello con riferimento all'annullamento delle sanzioni, ritenendo insussistente l'oggettiva incertezza normativa ravvisata dai Giudici di primo grado.
Ed, invero, nel caso in esame si trattava di interpretare un'unica norma, l'art. 67, comma 1, lett. i), del D.P.
R. n. 917 del 1986, il cui testo sarebbe chiaro.
Pertanto, alcuna incertezza normativa sarebbe derivabile, come sostenuto nella sentenza impugnata, dall'assenza di una definizione normativa delle categorie di collezionista puro, speculatore occasionale e mercante di opere d'arte. Il legislatore avrebbe chiaramente delineato la categoria generale delle attività commerciali non esercitate abitualmente, le cui ipotesi specifiche devono essere individuate in base ad elementi oggettivi da valutarsi caso per caso: il legislatore tributario utilizza il concetto di “attività” come pluralità di atti di commercio, unificati sul piano funzionale dall'unicità dello scopo, ossia la realizzazione di un risultato produttivo. L'attività prevede, quindi, una certa reiterazione di atti materiali funzionalmente rivolti all'ottenimento di un determinato risultato. L'esercizio occasionale di attività commerciale, quindi, si verifica ogniqualvolta si sia in presenza di una reiterazione di atti di acquisto e vendita, o vi sia stata anche una sola operazione di compravendita sempre che, durante il periodo di possesso, il soggetto abbia compiuto attività di valorizzazione del bene.
E comunque i tratti distintivi delle varie figure sarebbero state delineate con chiarezza dalla giurisprudenza, il cui orientamento al riguardo, contrariamente a quanto sostenuto dai giudici nella sentenza impugnata, sarebbe unanime e univoco.
Secondo l'ufficio la pronuncia oggetto di impugnazione sarebbe errata anche nella parte in cui collegherebbe l'obiettiva incertezza normativa, invocata da controparte e ritenuta sussistente dai giudici, alla legge delega n. 111/2023, atteso che la mera previsione di modifiche in materia di tassazione delle plusvalenze derivanti dalla vendita di opere d'arte e oggetti da collezione, peraltro non ancora adottate, non presupporrebbe necessariamente una incertezza normativa tale da giustificare la disapplicazione delle sanzioni, essendo semplicemente espressione dell'intento di modificare la normativa esistente.
L'Ufficio ribadiva, pertanto, la legittimità dell'avviso di accertamento n. T9B013301533/2023 anche nella parte relativa all'applicazione della sanzione e concludeva, quindi, in via principale, per la parziale riforma della sentenza impugnata, con dichiarazione della legittimità dell'avviso di accertamento n.
T9B013301533/2023 anche nella parte relativa all'applicazione delle sanzioni e condanna della parte appellata alla rifusione delle spese di giudizio come da nota spese allegata.
Si costituiva in giudizio Resistente_1 chiedendo il rigetto dell'appello dell'ufficio ed impugnando la sentenza oggetto del presente giudizio nella parte relativa alla sua qualificazione come speculatore occasionale.
La Corte di Cassazione (ex multis Cass., n. 19363/2024; n. 1603/2024; n. 2509/2024) avrebbe chiarito che in tema di tassazione delle plusvalenze derivanti dalla vendita di opere d'arte da parte o beni da collezione di privati, in assenza di una normativa specifica nel TUIR, si distinguono tre figure: la prima, il mercante d'arte che esercita professionalmente e abitualmente il commercio, generando redditi d'impresa ex artt. 55 ss. TUIR;
la seconda, lo speculatore occasionale che acquista opere per rivenderle a scopo di lucro, producendo redditi diversi ex art. 67 comma 1 lett. i) TUIR;
la terza, il collezionista che acquista per fini culturali ed estetici senza intento speculativo, non soggetto ad imposizione.
La qualificazione del cedente in una delle tre categorie va effettuata valutando diversi elementi come lo scopo dell'acquisto, la frequenza e il numero delle transazioni, la durata del possesso, le attività finalizzate alla vendita e le ragioni dell'alienazione.
L'intento speculativo, necessario per configurare una “speculazione occasionale” tassabile, può essere provato anche mediante presunzioni, desumibili da elementi quali: l'entità della plusvalenza realizzata, l'intermediazione di prestigiose case d'aste, la valorizzazione delle opere attraverso esposizioni museali, il compimento di altre operazioni similari nel medesimo periodo d'imposta o in periodi antecedenti e successivi che, pur non integrando il requisito dell'abitualità, rivelino nell'acquisto originario anche finalità di investimento con aspettative finanziarie.
Nel caso di specie, tali elementi definiti dalla giurisprudenza di legittimità non si riscontrerebbero in capo al Dott. Resistente_1.
A fronte dei documenti prodotti, secondo la contribuente la Corte di Giustizia Tributaria di I grado sarebbe incorsa in errore, ritenendo non rilevanti i mezzi di prova relativi alle permute delle autovetture.
Il Contribuente, infatti, avrebbe dimostrato documentalmente il risultato minusvalente della principale operazione contestata, producendo i costi d'acquisto sostenuti dal Resistente_1 in relazione a ciascuna delle autovetture date in permuta, risultanti dalle visure scaricabili dal PRA, ove è possibile riscontrare in maniera oggettiva il valore di acquisto e vendita di ciascun autoveicolo, a prescindere dal valore attribuito alle auto usate dal concessionario.
Ed, invero, l'autovettura Auto_1 venduta al prezzo di Euro 230.000,00, era stata acquistata al prezzo di Euro 198.000,00 dando in permuta 6 autovetture (in relazione alle quali in tutti i casi la vendita risulta minusvalente o nella migliore delle ipotesi in pareggio, come risulta dalle visure al PRA prodotte).
Raffrontando il costo d'acquisto sostenuto dal Resistente_1 per l'acquisto delle autovetture poi date in permuta, con la valorizzazione attribuita dal concessionario nell'ambito dello scambio con la Auto_1, si ravviserebbe una prima perdita di 47.900 euro, come desumibile dal pra.
Nelle more, nel mese di ottobre 2024, il Contribuente aveva poi rinvenuto alcune fatture di riparazione sia della Auto_1 acquistata e venduta, sia di due auto date in permuta (Auto_2 e Auto_1), per complessivi 30.354,84 Euro, allegate.
Alla luce dei costi suindicati, la cessione a 230.000 Euro risulterebbe minusvalente per – 46.254,84 euro.
Il computo di tali costi sarebbe peraltro rispettoso dell'art. 71 TUIR, nella parte in cui precisa che I redditi di cui alle lettere h), i) e l) del comma 1 dell'articolo 67 sono costituiti dalla differenza tra l'ammontare percepito nel periodo di imposta e le spese specificamente inerenti alla loro produzione.
Ne conseguirebbe che in relazione alle operazioni contestate dall'ufficio per il 2017 si sarebbe realizzata una minusvalenza di-17.683,84 euro, incompatibile con intenti speculativi, come del resto già affermato dalla sentenza n. 3888/25 emessa l'8.7.2025 in relazione all'anno d'imposta 2018, dalla Sezione 17 della Corte di Giustizia tributaria di primo grado.
A quanto esposto secondo il contribuente sarebbe necessario aggiungere ulteriori riparazioni di officina, oneri assicurativi, bolli regionali e tanti altri costi di cui il Dott. Resistente_1 non aveva tenuto traccia, non avendovi interesse.
Il fatto poi che il Contribuente non avesse tenuto adeguatamente la documentazione relativa alle transazioni, rappresenterebbe un ulteriore elemento a conferma dell'assenza di intento speculativo.
Il sostenere costi sproporzionati, peraltro, sarebbe tipico dell'assenza della ricerca del profitto.
L'Ufficio, peraltro, non aveva fornito prova della veste di speculatore occasionale del contribuente, non avendo citato attività promozionale posta in essere dal contribuente o altre iniziative quali aste, esposizioni o inserzioni online. Mancherebbero altresì, gli altri indici dell'intento speculativo indicati dalla Corte di Cassazione, quali il numero elevato di transazioni, il ricorso al credito per sostenere l'attività in esame, l'esistenza di un'organizzazione e la ricerca di un numero elevato di potenziali acquirenti.
La contestazione si baserebbe su mere presunzioni, facendo riferimento l'Ufficio all'importo di Euro 25.005
a titolo di “restauro d'auto d'epoca” ed all'importo di Euro 45.000 a titolo di sostituzione motore.
Nella logica del collezionismo e di una normale gestione di beni acquistati, le riparazioni, però, avrebbero funzione di ripristino e conservazione del bene, del quale godere, non di incremento di valore.
L'antieconomicità delle operazioni in esame comporterebbe, altresì, il contrasto della pretesa impositiva con il principio costituzionale della capacità contributiva.
Il contribuente chiedeva, pertanto, la modifica della sentenza di primo grado su tale punto.
Ulteriore e dirimente elemento a supporto dell'impossibilità di qualificare l'attività del Dott. Resistente_1 quale speculatore occasionale sarebbe la già citata riforma fiscale in fase di recepimento.
Per effetto della Legge Delega n. 111 del 2023, infatti, le operazioni di permuta saranno escluse automaticamente dall'alveo della commercialità, con ciò riconoscendo la natura non speculativa di tali operazioni;
indici quali il reinvestimento in altri beni similari escludono parimenti l'imponibilità, essendo un elemento qualificante l'attività collezionistica non commerciale.
Il comportamento del Dott. Resistente_1 si inserirebbe perfettamente in tale quadro, essendo evidente, infatti, che ogni somma incassata era stata reimpiegata in beni simili, riparazioni, gestione e conservazione del patrimonio collezionistico.
Quanto alla condanna del contribuente al pagamento di Euro 6.000,00 di spese processuali, a fronte dell'accoglimento della domanda subordinata che aveva comportato l'annullamento di sanzioni per un importo ben superiore, la stessa sarebbe in contrasto con il principio di logicità e proporzionalità, potendosi qualificare peraltro temeraria l'azione giudiziale dell'ufficio.
In merito all'appello dell'ufficio in ordine all'annullamento della sanzioni, rilevava il contribuente che, come correttamente affermato dalla Corte di Giustizia Tributaria di I grado, l'incertezza normativa sussisteva mancando una normativa specifica in materia ed essendo sul punto altalenante la giurisprudenza.
Del resto l'emanazione della legge delega citata dimostrerebbe che il legislatore avesse preso coscienza del vuoto normativo, disciplinandolo.
L'incertezza normativa trovava conferma, altresì, nell'alterno esito degli accertamenti nei confronti del contribuente per i medesimi fatti in relazione alle due distinte annualità del 2017 e del 2018.
Resistente_1 concludeva, pertanto, per l'accoglimento dell'appello incidentale, e la riforma della medesima con l'integrale annullamento dell'avviso di accertamento in esame e condanna dell'ufficio alle spese di lite.
In subordine, nella ipotesi di non accoglimento dell'appello incidentale, previa reiezione dell'appello avversario, chiedeva la conferma della sentenza indicata in epigrafe con riferimento al secondo capo autonomo nella parte in cui era stata dichiarata la disapplicazione delle sanzioni per obiettiva condizione di incertezza normativa
L'ufficio depositava ulteriore memoria in cui affermava che la sentenza di primo grado favorevole al contribuente era stata impugnata e che aveva adempiuto al proprio onere probatorio dando atto dei plurimi elementi che denotavano la natura di speculatore occasionale di Resistente_1, che aveva effettuato più transazioni nel periodo oggetto di accertamento, sostenendo ingenti costi di manutenzione,
In conclusione, il contribuente non aveva in alcun modo dimostrato l'assenza del carattere speculativo delle operazioni poste in essere, non essendo la documentazione prodotta, sia in sede amministrativa che contenziosa, in grado di smentire le risultanze dell'attività istruttoria condotta dall'Ufficio.
Quanto alle spese ribadiva la correttezza della determinazione dei giudici di primo grado, negando la natura di lite temeraria.
Con ulteriore memoria il contribuente ribadiva l'annullamento della medesima pretesa in primo grado relativamente ad altra annualità, e citava l'ordinanza di sospensione della esecutività della sentenza che aveva escluso il fumus boni iuris.
Ripercorreva la propria versione dei fatti in ordine alla circostanza che le transazioni poste in essere dal contribuente avessero prodotto delle minusvalenze.
Sulle spese invocava l'applicazione del principio della soccombenza con conseguente condanna dell'ufficio.
Quanto all'annullamento delle sanzioni ribadiva sussistere una incertezza oggettiva desumibile anche da due diverse pronunce delle corti tributarie del Lazio e della Lombardia.
Orbene ritiene il Collegio che vada respinto l'appello dell'ufficio ed accolto quello incidentale di Resistente_1 per le seguenti ragioni.
La differenza tra speculatore occasionale e collezionista puro, ai fini fiscali e in riferimento all'art. 67 del
TUIR, è stata chiarita dalla Corte di Cassazione con la sentenza sez. Trib. n. 19363 del 21/06/2024, dep. il
15 luglio 2024 (sulla scia di Sez. 5, n. 6874 del 08/03/2023, rv. 667379-02; nello stesso senso, Cass., Sez.
5, ordinanze 16/1/2024, n. 1603 e n. 1610). Secondo quanto affermato dalla Corte di legittimità, il collezionista puro si distingue dallo speculatore occasionale in virtù di alcuni criteri, che possono essere identificati innanzitutto nella finalità della compravendita: l'acquisto avviene per passione, godimento estetico, interesse culturale;
l'eventuale cessione del bene collezionato è considerata estranea a finalità speculative, anche se genera plusvalenza. Per lo speculatore occasionale, invece, la finalità è ontologicamente diversa, dal momento che egli acquista con intento di investimento, anche se non abituale. Gli indici sintomatici della occasionale speculazione sono costituiti da: plusvalenza significativa;
plurime operazioni nel tempo, anche se non sistematiche;
atti prodromici alla vendita (esposizioni, valutazioni, consulenze); comportamenti tipici di valorizzazione dell'opera. Ebbene nel caso di specie, ritiene il Collegio che non ricorrano quegli indicatori che, secondo la citata giurisprudenza d legittimità, identificano lo speculatore occasionale. Innanzitutto, il numero di transazioni oggetto di accertamento (7 in due periodi di imposta), non pare elevato. Va poi osservato, come condivisibilmente osservato dal ricorrente, che la mera presenza di transazioni frequenti, non porta a concludere per la sussistenza di un tentativo speculativo, dal momento che il cambiamento frequente di modelli di autovetture al contrario corrisponde al comportamento tipico del collezionista. Difettano poi gli atti prodromici alla vendita, non essendovi prova di attività promozionali poste in essere da Resistente_1, non essendovi state aste, esposizioni, attività pubblicitaria su siti online. Del tutto assente sarebbe, altresì, una minima organizzazione operativa, tanto in termini di risorse finanziarie (accesso al credito) quanto di attività di promozione per la vendita: nel caso in esame, l'attività di Resistente_1 veniva svolta in autonomia, con un certo disordine gestionale, e coltivata con risorse proprie. Quanto ai comportamenti tipici di valorizzazione dell'opera, nello specifico le attività di riparazione, esse connotano la figura dello speculatore occasionale solo allorquando si coniughino con gli altri indicatori, mentre di per sé sole, avendo le riparazioni funzione di ripristino e conservazione del bene, sono certamente tipiche anche del comportamento del collezionista puro.
Peraltro le minusvalenze ricostruite dal contribuente confermano l'assenza di intenti speculativi. Per le ragioni anzidette, va accolto l'appello del contribuente e respinto quello dell'ufficio, e per l'effetto,
l'atto impugnato viene integralmente annullato.
L'incertezza normativa testimoniata dai differenti arresti giurisprudenziali, che hanno interpretato in vario modo gli indicatori elencati dalla Suprema Corte, induce alla compensazione delle spese per entrambi i gradi di giudizio.
Ed, invero, non può ritenersi temeraria la lite per l'ufficio, la cui ricostruzione era stata parzialmente accolta in primo grado, e la diversità degli orientamenti interpretativi si è verificata anche nel caso in esame in cui due diverse sezioni di primo grado di questa medesima Corte si sono espresse in modo conflittuale.
Le questioni appena vagliate esauriscono la vicenda sottoposta al Collegio, essendo stati toccati tutti gli aspetti rilevanti per la definizione del procedimento;
gli argomenti di doglianza non espressamente esaminati sono stati dalla Corte ritenuti non rilevanti ai fini della decisione e comunque inidonei a condurre a una conclusione di segno diverso.

P.Q.M.

respinge l'appello dell'ufficio e accoglie l'appello incidentale del contribuente, annullando in toto l'avviso di accertamento impugnato. Compensa le spese.