Sentenza n. 21/2026
Depositata il 04/02/2026
REPUBBLICA ITALIANA
IN NOME DEL POPOLO ITALIANO
La Corte di Giustizia Tributaria di primo grado di TRIESTE Sezione 1, riunita in udienza il 02/12/2025 alle ore 15:30 con la seguente composizione collegiale:
MISERI CARLO, Presidente e Relatore
MILILLO GIORGIO, Giudice
PSAILA VINCENZO, Giudice
in data 02/12/2025 ha pronunciato la seguente

SENTENZA

- sul ricorso n. 115/2025 depositato il 20/05/2025

proposto da

Ricorrente_1 - CF_ricorrente_1
Difeso da
Avv.Difensore_1 - CF_Difensore_1
Dott.ssa Difensore_2 - CF_Difensore_2
ed elettivamente domiciliato presso Email_1
Ricorrente_2 - CF_Ricorrente_2
Difeso da
Avv.Difensore_1 - CF_Difensore_1
Dott.ssa Difensore_2 - CF_Difensore_2
ed elettivamente domiciliato presso Email_1
Ricorrente_3 - CF_ricorrente_3
Difeso da
Avv.Difensore_1 - CF_Difensore_1
Dott.ssa Difensore_2 - CF_Difensore_2
ed elettivamente domiciliato presso Email_1
Ricorrente_4 S.p.a. - P.Iva_ricorrente_4 Difeso da
Avv.Difensore_1 - CF_Difensore_1
Dott.ssa Difensore_2 - CF_Difensore_2
Rappresentato da Ricorrente_1 - CF_ricorrente_1
Rappresentante difeso da
Avv.Difensore_1 - CF_Difensore_1
Dott.ssa Difensore_2 - CF_Difensore_2
ed elettivamente domiciliato presso Email_1

contro

Ag. Entrate Direzione Provinciale Di Trieste - Via Stock, N. 2 34100 Trieste TS
elettivamente domiciliato presso dp.trieste@pce.agenziaentrate.it
Avente ad oggetto l'impugnazione di:
- AVVISO DI ACCERTAMENTO n. TI3070100227/2025 RITENUTE 2018
a seguito di discussione in pubblica udienza e visto il dispositivo n. 186/2025 depositato il
05/12/2025
Richieste delle parti:
Ricorrenti: conclusioni come in ricorso
Resistente: conclusioni come in atto di controdeduzioni

SVOLGIMENTO DEL PROCESSO

Con avviso di accertamento n.TI3070100227/2025 per l'anno d'imposta 2018 emesso nei confronti della società Ricorrente_4 s.p.a. e dei sigg. Ricorrente_1, Ricorrente_2 e Ricorrente_3 nella qualità di ulteriori coobbligati della predetta società, l'Agenzia delle entrate - Direzione Provinciale di Trieste ai sensi dell'art.10 bis comma 1 legge n.212/2000 riqualificava gli importi incassati dai singoli soci a titolo di corrispettivo per la cessione delle azioni come utili distribuiti, percepiti attraverso il Trust Ricorrente_4, applicando il regime di cui all'art.1, commi 1000-1006 Legge n.205/2017 (legge di bilancio 2018), in base al quale la tassazione dei dividendi percepiti da persone fisiche non in regime di impresa sconta una ritenuta a titolo di imposta del 26%.
Poiché gli utili dell'anno 2018 ammontavano a € 225.000,00 veniva accertata a carico della società una ritenuta Irpef non effettuata e non operata, ai sensi dell'art. 27 DPR 600/1973, pari a € 58.500,00 , con l'irrogazione delle sanzioni che, in applicazione del cumulo materiale e con l'aumento del 20% per recidiva, venivano determinate in complessivi € 77.400,00.
Con tempestivo ricorso la Ricorrente_4 s.p.a. ed i sigg. Ricorrente_1, Ricorrente_2 e Ricorrente_3
nella suddetta qualità impugnavano l'avviso di accertamento formulando le seguenti conclusioni sulla base dei motivi esposti: In via pregiudiziale:
I. Annullamento per violazione dell'art.43 del DPR 600/1973 per intervenuta decadenza dell'azione accertativa, dato che le operazioni ritenute abusive sono state effettuate dal 2006 al 2010, annualità che l'Ufficio non ha contestato, per cui si sono "consolidate" e non possono essere conetstate negli anni successivi;

II. Annullamento per violazione e falsa applicazione dell'art.10-bis, commi 6 e 8, della Legge 212/2000, in quanto la richiesta di chiarimenti, per come formulata dall'Agenzia dlele entrate nei confronti della contribuente, non ha permesso l'instaurarsi di alcun contraddittorio;

III. Annullamento per violazione dell'art.43 DPR 600/1973, per intervenuta decadenza dell'azione accertativa poiché l'Ufficio ha notificato la richiesta di chiarimenti, ai sensi dell'art.10-bis Legge n.212/2000, al solo fine di prorogare il termine di decadenza di sessanta giorni;

IV. Annullamento per violazione dell'art.10-bis, commi 6 e 7, Legge n.212/2000, in quanto il contraddittorio preventivo attivato nei confronti della ricorrente risulta illegittimo, dato che nell'avviso di accertamento, per eccepire l'abuso del diritto, sono stati utilizzati motivi diversi da quelli indicatii nella "richiesta di chiarimenti";
V. Annullamento per violazione dell'art.42 DPR 917/1986, dell'art.7 Legge n.212/2000 e dell'art.3 Legge
n.241/1990 poiché la motivazione dell'avviso risulta complessivamente illogica e contraddittoria;

VI. Annullamento per violazione dell'art.10-bis, comma 8, Legge n.212/2000 perché l'Ufficio ha omesso di valutare e richiamare in motivazione alcuni aspetti fondamentali forniti nella risposta alla richiesta di chiarimenti;

In via principale:
VII. Annullamento del recupero a tassazione riferito alle somme percepite dalla sig.ra Ricorrente_3, in quanto l'Ufficio le ha erroneamente qualificate quale compenso del Trustee e poi, altrettanto indebitamente e incongruamente, le ha assoggettate a tassazione ex art.27 DPR 600/1973 quali utili distribuiti alla stessa, per il tramite del Trust, dalla Ricorrente_4 s.p.a.;
VIII. Annullamento per assenza dei presupposti dell'abuso del diritto di cui all'art. 10-bis Legge n.212/2000 atti a configurare una fattispecie di natura abusiva: l'Ufficio - anche per non avere valorizzato i chiarimenti forniti dalla contribuente - non ha dimostrato la sussistenza di detti presupposti, nè ha tenuto conto delle ragioni economiche (quindi extrafiscali) delle operazioni poste in essere dagli interessati (soci e società), nè ha considerato che l'eventuale risparmio fiscale - se c'era stato - era legittimo (non indebito):
In via subordinata:
IX. Rideterminazione delle sanzioni, per avere l'Ufficio ritenuto erroneamente recidiva la società Ricorrente_4 s.p.a. ai sensi dell'art.7, comma 3, D.Lgs 472/1997, ovvero rideterminazione del calcolo delle sanzioni irrogabili, non avendo l'Ufficio applicato correttamente le disposizioni sul cumulo giuridico delle stesse.
Con rifusione di spese, diritti e onorari di causa.
L'Agenzia delle entrate si costituiva in giudizio contestando tutti i motivi di gravame siccome infondati e concludeva per il rigetto del ricorso, con vittoria di spese.
La difesa ricorrente presentava memoria illustrativa con giurisprudenza. Il ricorso veniva discusso all'udienza del 02/12/2025 in cui le parti confermavano le conclusioni formulate nei rispettivi atti introduttivi. La Corte tratteneva il ricorso in decisione.

MOTIVI DELLA DECISIONE

Il ricorso è fondato parzialmente, meritando accoglimento solo nella parte che contesta le ritenute riferite a Ricorrente_3 e l'applicazione della recidiva, con la conseguente rideterminazione delle sanzioni. Per il resto il ricorso è infondato è deve essere rigettato.
La vicenda si inquadra in una ipotesi di leverage cash out, con cui le persone fisiche socie di società di capitali (cd. società target) cedono le proprie partecipazioni, previa rivalutazione e pagamento dell'imposta sostitutiva ai sensi dell'art.5 Legge n.448/2001, ad una newco la quale rileva nei confronti dei cedenti un debito pari al prezzo di acquisto delle quote della società target, a cui farà fronte grazie alla liquidità generata dalla redditività di quest'ultima società.
Nella fattispecie, la complessiva operazione considerata dall'Ufficio si sarebbe sostanziata: nella costituzione della nuova società Società_1 s.r.l.; nella cessione delle azioni della società Ricorrente_4 s.p.a. a Società_1 s.r.l. da parte dei soci della prima, così diventati creditori per il pagamento del relativo prezzo nei confronti di Società_1 s.r.l.; nella deliberazione di aumento di capitale al quale hanno partecipato i soci di Società_1 s.r.l., cioè i sigg., Nominativo_1, Ricorrente_1, Ricorrente_3
, Ricorrente_2, Nominativo_3 e Nominativo_2, e nella contemporanea istituzione del Trust Ricorrente_4 in data 26/04/2010; nell'affidamento al Trust da parte dei medesimi Nominativo_1, Ricorrente_1, Ricorrente_3, Ricorrente_2, Nominativo_3 e Nominativo_2 delle loro quote di partecipazione nella Società_1 s.r.l., che venivano vincolate al Trust.
Nell'aprile 2010 il totale delle quote di Società_1 s.r.l. era detenuto dal Trust;
i trustee nominati erano Nominativo_1 ed Ricorrente_3 (coniugi e genitori di Ricorrente_1 e Ricorrente_2 ); i "beneficiari del reddito" del trust risultavano Ricorrente_1 e Ricorrente_2 e i loro discendenti, mentre i "beneficiari del fondo" erano i discendenti di Ricorrente_1 e Ricorrente_2; inoltre i trustee avevano diritto di utilizzare il reddito del fondo per pagare il proprio compenso, per integrare il reddito corrente e quello dei loro figli Ricorrente_1 e Ricorrente_2, nonché il diritto di impiegare lo stesso fondo per il loro sostentamento per tutta la durata della loro vita e di abitare il medesimo immobile già utilizzato nel 2010 (immobile della Ricorrente_4 s.p. a.).
Poi in data 01/12/2020 la Società_1 s.r.l. è stata fusa per incorporazione nella Ricorrente_4 s.p.a., così che in capo a questa sono rimasti i debiti per la cessione delle azioni da parte dei soci persone fisiche a Società_1 s.r.l. per complessivi € 12.865.500.
Secondo l'Ufficio con tali operazioni si è realizzata una fattispecie elusiva ai sensi dell'art-10-bis Legge n.212/2000, osservando che: i sigg. Nominativo_1 (deceduto nel 2011), Ricorrente_3, Ricorrente_1, Ricorrente_2 , Nominativo_3 e Nominativo_2, tutti tra loro legati da vincoli di parentela o affinità ( Nominativo_3 e Nominativo_2 erano i genitori di Nominativo_9 compagno di Ricorrente_2), che possedevano il 100% delle azioni di Ricorrente_4 s.p.a., hanno venduto tali azioni alla Società_1 s.r.l. di cui parimenti detenevano la totalità delle quote, per poi affidare le le quote di Società_1 s.r.l. al Truist Ricorrente_4 e procedere alla fusione della Società_1 s.r.l. nella Ricorrente_4 s.p.a., mantenendo alla fine il credito maturato per la cessione delle azioni.
In sostanza, a parere dell'Ufficio, i sigg. Nominativo_1, Ricorrente_3, Ricorrente_1, Ricorrente_2, Nominativo_3 e Nominativo_2, hanno venduto a se stessi (ovvero alla Società_1 s.r.l. di cui erano proprietari) azioni di un'altra loro società (la Ricorrente_4 s.p.a.) ricavandone un credito significativo e rimanendo beneficiari della società ceduta per il tramite del trust.
A parere dell'amministrazione finanziaria la complessa operazione esaminata rappresenta un'operazione circolare, in quanto il percorso seguito ha condotto ad un risultato finale sostanzialmente identico al punto di partenza, lasciando praticamente immutato l'assetto originario. Si tratterebbe di un'operazione che integra i presupposti dettati dall'art.10-bis Legge n.212/2000 sull'abuso del diritto e l'elusione fiscale, in quanto: risulta priva di sostanza economica, realizza un vantaggio fiscale indebito e vi è l'essenzialità del conseguimento di un vantaggio fiscale. Inoltre non ricorrono valide ragioni extra fiscali non marginali. Nella circostanza il vantaggio consegue alla generazione di un credito in capo alle persone fisiche, contabilizzato quale debito della s.p.a., grazie al quale viene drenata liquidità dalla stessa, senza alcuna tassazione in capo ai soci. Se le somme percepite sotto forma di incasso del credito fossero state trattate come compenso agli amministratori, avrebbero scontato una tassazione inferiore rispetto all'imposta sostitutiva versata sulla rivalutazione delel azioni cedutea.
Pertanto, l'Ufficio riqualifica gli incassi di detti crediti come utili distribuiti, percepiti attraverso il trust, e applica il regime di cui all'articolo 1, commi 1000-1006, Legge n. 205/2017 (Legge di Bilancio 2018) in base al quale la tassazione dei dividendi percepiti da persone fisiche non in regime di impresa sconta una ritenuta a titolo di imposta del 26%.
Con il primo dei motivi di ricorso formulati in via pregiudiziale si lamenta la violazione dell'art.43 DPR 600/1973 per intervenuta decadenza dell'azione di accertamento, in quanto riguardante operazioni realizzate in anni non più accertabili. Secondo i ricorenti l'Ufficio recupera a tassazione sola la parte finale di un'operazione precedente, ovvero la riscossione nel 2018 di quota parte del corrispettivo di cessione delle azioni avvenuta a seguito di operazioni societarie poste in essere tra il 2006 e il 2010. La tesi non è fondata in quanto, pur se le premesse dell'accertamento risalgono ad anni passati, oggetto di ripresa fiscale è il mancato assoggetamento a tassazione dei dividendi distribuiti dal Trust Ricorrente_4 nel 2018. Pertanto l'avviso di accertamento è tempestivo.
Con il secondo motivo si sostiene la violazione dell'art.10-bis, commi 6 e 8, Legge n.212/2000, perchè
l'Agenzia ha formulato la richiesta di chiarimenti al contribuente ivi pervista in modo contrario al principio del contraddittorio. In concreto si lamenta che nella richiesta di chiarimenti l'Agenzia ha richiamato le proprie repliche già espresse nelle medesime circostanze per le annualità precedenti, ponendo domande e fornendo le presumibili risposte del contribuente con relative repliche, così da precludere lo svolgimento di un concreto contraddittorio. La censura non è fondata. In sostanza l'Ufficio ha inteso rendere noto al contribuente che quanto da questo dedotto per le annulità precedenti non superava le contestazioni già espresse dall'amminsitrazione finanziaria. Al di là delle modalità di esposizione utilizzate dall'Ufficio nella richiesta di chiarimenti, resta il fatto che a tale atto ha fatto seguito la risposta del contribuente, il quale è stato posto in grado di esprimere le proprie ragioni, partecipando quindi alla fase istruttoria del procedimento.
Con il terzo motivo si ritiene che l'Agenzia abbia notificato in modo strumentale la richiesta di chiarimenti ai sensi dell'art.10-bis Legge n.212/2000 al solo fine di prorogare il termine di decadenza di sessanta giorni, in quanto la richiesta era inutile, vista la presa di posizione ivi assunta, come riferito nel punto precedente.
Il rilievo è infondato poichè, per quanto già detto, il contraddittorio è stato rispettato, consentendo al contribuente di svolgere le proprie argomentazioni prima dell'emissione dell'avviso di accertamento. Inoltre
i ricorenti ritengono che nella fattispecie l'Ufficio abbia utilizzato la proroga dei termini di accertamento prevista dalla normativa emergenziale di cui all'art.67, comma 1, D.L. n.18/2020, che invece non sarebbe applicabile per gli anni successivi al 2020. La tesi è infondata. Come ormai sancito dalla Corte di cassazione
(cfr. Cass.n.960/2025) la sospensione dei termini di decadenza prevista dall'art.67 D.L. n.18/2020 si applica non soltanto in relazione alle attività da compiersi entro l'arco temporale previsto dalla norma, ma anche con riguardo alle altre attività, determinandosi in sostanza uno spostamento in avanti del decorso dei termini per la setssa durata della sospensione. Ciò in quanto l'art.67 richiama espressamente la disposizione generale dell'art.12, comma 1, d.Lgs n,159/2015, il quale stabilisce che le dspioszioni in materia di sospensione dei termini di versamento dei tributi in favore di soggetti colpiti da eventi ececzionali comportano altresì la sopensione, per un tempo corrispondente, dei termini di decadenza eprescrizione in materia di liquidazione, controllo, accertamento, contenzioso e riscossione a favore degli enti impositori. La stessa posizione è stata confermata dal decreto della Presidente della suprema corte n.1630/2025.
Con il quarto motivo si eccepisce l'assenza di un valido contraddittorio preventivo nei suoi contenuti, in quanto nell'avviso di accertamento sarebbero stati modificati i motivi precedentemente indicati nella richiesta di chiarimenti. In particolare, la modifica riguarderebbe i motivi per i quali è stato configurato l'abuso di diritto, in quanto mentre nella richiesta di chiarimenti l'asserito vantaggio fiscale veniva indicato nella minore imposizione goduta nel corrispondere l'imposta sostitutiva pagata sulla rivalutazione delle azioni cedute, rispetto alla tassazione di compensi agli amministratori, ufficialmente non corrisposti ma "sostituiti" dai proventi conseguiti con la suddetta cessione di azioni, invece nell'avviso di accertamento il raffronto rispetto all'imposta sostitutiva viene fatto con la tassazione di utili distribuiti per trasparenza dal Trust socio unico di Ricorrente_4 s.p.a. ai suoi beneficiari del reddito, nonché quale compenso al trustee corrisposto alla sig.ra Ricorrente_3, che pertanto vengono sottoposti ad imposizione.
La censura nel suo complesso appare infondata, salvo quanto si dirà più avanti con riferimento alle somme percepite dalla sig.ra Ricorrente_3, che sono oggetto di motivo specifico. Va premesso che tanto la richiesta di chiarimenti quanto l'avviso di accertamento contengono un'esposizione ampia e conforme dei fatti, delle circostanze, degli elementi che secondo l'ufficio integrano un'ipotesi elusiva, determinando un indebito vantaggio tributario in capo ai ricorrenti. Nella richiesta di chiarimenti, il passaggio dove si afferma che se le somme percepite sotto forma di incasso del credito, non assoggettate ad alcuna imposizione, fossero state corrisposte come compensi amministratori avrebbero scontato la tassazione che viene poi di seguito indicata nel relativo prospetto, appare un percorso argomentativo che non sposta i presupposti sostanziali dell'avviso di dell'accertamento. Ed invero, nelle ultime pagine della richiesta di chiarimenti (tabelle 2 e 3), il vantaggio fiscale viene indcato dal raffronto tra l'imposta sostitutiva versata sulla rivalutazione delle quote azionarie e gli incassi del credito da qualificarsi come utili distribuiti dal trust. Sono le medesime conclusioni alle quali è pervenuto l'avviso di accertamento. Infatti, alla fine della richiesta di chiarimenti, si indica chiaramente che "Alla luce di quanto sopra esposto, quest'Ufficio intende qualificare quali utili distribuiti, ai sensi dell'art.44, co.1, lett.e), del D,P,R, 917/1986, gi importi distribuiti dalla Ricorrente_4 s.p.a. ai tre soci sopra menzionati (ndr Ricorrente_1, Ricorrente_2, Ricorrente_3) e da questa qualificati come restituzione di debiti". Segue l'indicazione che l'Ufficio intende applicare il regime di cui all'art.1, commi
1000-19006, Legge n.205/2017, in base la quale la tassazione dei dividendi percepiti da persone fisiche non in regime di impresa sconta una ritenuta a titolo di imposta del 26% e che la ritenuta non effettuata e non operata da Ricorrente_4 s.p.a., ai sensi dell'art.27 D.P.R. 600/73 ammonta a € 58.500,00 (€ 225.000,00 x 26%). Si tratta delle medesime conclusioni dell'avviso di accertamento.
Con il quinto motivo si rileva l'illogicità e contraddittorietà della motivazione, in quanto sarebbe difficile comprendere perché sono state considerate elusive le operazioni poste in essere, viste le numerose contraddizioni motivazionali. Tra queste, in particolare, il riferimento alla distribuzione degli utili attraverso il trust, la cui istituzione però non è contestata dall'Ufficio. La censura è infondata. Infatti l'Agenzia non colpisce l'istituzione del trust, che trova giustificazione nel perseguimento del ricambio generazionale rispetto ai soci originari, bensì la riscossione dei crediti - da ritenersi distribuzione di utili - nei confronti di Ricorrente_4 s.p.a. il cui socio unico è il trust. Più in generale si osserva che la motivazione dell'accertamento è contraddittoria, così da rendere l'atto illegittimo, quando si basa su argomenti che sono incompatibili tra di loro, per cui non
è possibile comprendere il percorso logico seguito per giungere ad un determinato risultato. Ben diversa è la complessità dell'iter argomentativo, come nel caso di specie, che trova ragione nella ricostruzione delle varie operazioni poste in essere nella fattispecie. In ogni caso le motivazioni della ripresa sono ben chiare e la ricorrente dimostra averne avuto piena consapevolezza, articolando svariati motivi di impugnazione.
Con il sesto motivo i ricorrenti eccepiscono l'omessa motivazione dell'accertamento in merito ad alcuni aspetti fondamentali forniti nella risposta alla richiesta di chiarimenti. La censura riprende argomenti già sviluppati nei precedenti motivi di ricorso circa il contraddittorio preventivo. Si osserva che nell'avviso di accertamento l'Ufficio ha dato conto sia dei chiarimenti offerti dalla parte, sia delle motivazioni per le quali ha ritenuto tali spiegazioni non idonee a giustificare i rilievi formulati circa le operazioni poste in essere. Non può pretendersi che l'Ufficio replichi ad ogni e qualsiasi considerazione fornita dal contribuente, essendo necessario e sufficiente che prenda posizione sui fatti rilevanti della violazione contestata.
Con il settimo motivo , in via principale, si sostiene l'illegittimità dell'avviso di accertamento con riferimento alle somme percepite da Ricorrente_3. in quanto l'Ufficio le ha qualificate come compenso del trustee, ma poi le ha assoggettate a tassazione quali utili distribuiti, ai sensi dell'art.27 DPR 600/1973. Il motivo è fondato. Vi è una evidente dissonanza tra quanto esposto nella motivazione, sia della richiesta di chiarimenti sia dell'avviso di accertamento, e le conclusioni raggiunte. Infatti, mentre nella parte motiva si afferma che le somme percepite da Ricorrente_3 sono da inquadrarsi quali compenso dell'amministratore del trust Ricorrente_4, tali somme vengono poi considerate utili distribuiti ai soci, come per Ricorrente_1 e Ricorrente_2
. Sussiste pertanto una contraddizione che rende illegittima la ripresa a tassazione della somma di € 20.000,00 percepita da Ricorrente_3.
Con l'ottavo motivo si censura nel merito la ripresa impositiva, sostendendo l'assenza nella fattispecie dei presupposti di cui all'art.10-bis Legge 212/2000 per poter configurare l'abuso del diritto. I ricorrenti negano la cd. circolarità dell'operazione posta in essere, perchè alla fine dei vari passaggi la compagine societaria si configurava in modo diverso da quella inziale e le modifiche trovavano giustificazione in valide ragioni economiche, nonché per favorire il ricambio generazionale nella gestione dell'impresa. No vi sarebbe stato alcun risparmio d'imposta, tantomeno indebito, nè vi è stato l'utilizzo di alcun strumento atipico o l'uso distorto di strumenti tipici. Le operazioni effettuate dai soci e dalla società sono state del tutto fisiologiche, per raggiungere finalità, di ordine familiare ed economico, del tutto legittime e quindi per soddisfare valide ragioni economiche, a prescindere dagli aspetti tributari. Questi sono stati una semplice e normale conseguenza dell'operazione, senza strumentalizzazioni o artifizi di alcun genere.
La tesi non è accoglibile. Per quanto qui interessa la successione dei fatti può riassumersi some segue: la società Ricorrente_4 s.p.a. viene stata costituita in data 13/10/1990, con oggetto sociale la gestione di vari alberghi/ristoranti/stabilimenti balneari a Trieste, poi anche l'attività di manutenzione di strutture alberghiere, con soci i sigg. Ricorrente_1 (17,8%), Ricorrente_2 (17,8%), Ricorrente_3 (17,8%), Nominativo_1 (20,8%) e la società Società_2 s.a.s. (di Nominativo_3 e Nominativo_2) (25,7%); in data 14/07/2006 i soci della famiglia Famiglia_1 cedono alla newco Società_1 s.r.l., previa rivalutazione, tutte le azioni possedute nella Ricorrente_4 s.p.a. (Nominativo_1 vende n. 633.120 azioni da € 1 per il prezzo di
€ 3.165.600; Ricorrente_1, Ricorrente_2 e la madre Ricorrente_3 vendono ciascuno n.542.660 azioni da € 1 per il prezzo di € 2.173.300), mentre la società Società_2 s.a.s. rinuncia al diritto di prelazione sulle azioni cedute e stipula un preliminare di cessione di azioni percependo una caparra di € 800,000, con pagamento dilazionato, finchè in data 31/01/2008 cede alla Società_1 s.r.l. la totalità delle proprie azioni nella Ricorrente_4 s.p.a. (781.900 azioni da € 1) al prezzo di € 3.909.500, per cui alla data del 31/01/2008 il 100% delle azioni Ricorrente_4 s.p.a. è detenuto da Società_1 s.r.l.; in data 14/04/2010 viene istituito il Trust Ricorrente_4 e nella stessa data la Società_1 s.r..l. delibera l'aumento di capitale con cui Ricorrente_1 e Ricorrente_2 sottoscrivono ciascuno una quota di aumento di capitale di € 90.000, ma l'importo complessivo di € 180.000 non viene pagato, bensì conteggiato a riduzione del credito vantato dagli stessi soci nei confronti della Società_1 s.r.l. per la vendita delle azioni della Ricorrente_4 s.p.a.; il nuovo capitale sociale di Società_1 s.r.l. è pari a € 200.000 e si compone come segue: Nominativo_1 € 800, Ricorrente_3 € 200, Nominativo_3 € 200, Nominativo_2 € 200, Ricorrente_1 € 99.300, Ricorrente_2 € 99.300; con atto di affidamento di beni ai trustee registrato in data 26/04/2010 tutti predetti soci trasferiscono le loro quote di partecipazione nella Società_1 s.r.l. al predetto trust, dove trustee sono nominati i coniugi Nominativo_1 e Ricorrente_3, beneficiari del reddito del trust risultano Ricorrente_1 e Ricorrente_2 e i loro discendenti, mentre i beneficiari del fondo sono i soli discenti di Ricorrente_1 e Ricorrente_2, inoltre i trustee hanno diritto di utilizzare il reddito del fondo per pagare il proprio compenso ed altro ancora;
pertanto nell'aprile 2010 il totale delle quote della Società_1 s.r.l. è affidato al Trust Ricorrente_4, che di conseguenza detiene anche il 100% delle azioni della Ricorrente_4 s.,p.a.; infine, in data 01/12/2020 Società_1 s.r.l. viene fusa per incorporazione in Ricorrente_4 s.p.a., a cui si trasferiscono i debiti rimasti per la cessione delle azioni dei soci Famiglia_1 pari a complessivi € 12.865.500.
Appare evidente che, vista la medesima compagine sociale, la cessione delle azioni Ricorrente_4 s.pa. a Società_1 s.r.l. si configura come una vendita a sè stessi. Società_1 s.r.l. è stata costituita due giorni prima della stipula del contratto di cessione di azioni, aveva un capitale ridotto e non era in grado di fare fronte al debito contratto per il pagamento del prezzo. Nell'aprile 2010 le famiglie Famiglia_1 e Familia_2 hanno istituito il Trust Ricorrente_4 al quale hanno affidato tutte le quote di proprietà della Società_1 s. r.l. che deteneva il 100% delle azioni Ricorrente_4 s.p.a. Nello stesso anno Società_1 è stata fusa in Ricorrente_4 s.p.a. portando con sè il debito verso i soci di questa. Quindi alla fine dell'intera operazione è rimasta, come dall'inizio, la sola Ricorrente_4 s.p.a. che si è ritrovata debitrice verso i propri soci. Con tali operazioni si è generato un credito in capo alle persone fisiche al quale Ricorrente_4 s.p.a. ha fatto fronte con i propri utili, senza alcuna tassazione in capo ai percettori. Al termine dell'operazione Ricorrente_4 s.p.a. risultava amnministrata da Ricorrente_1 e Ricorrente_2, che erano anche i beneficiari dei redditi del Trust Ricorrente_4 , unico socio di Ricorrente_4 s.p.a. Di fatto Ricorrente_1 e Ricorrente_2 sono rimasti, pur con quote variate, nella situazione che si presentava all'inizio dell'operazione di cessione delle azioni Ricorrente_4 s.p.a.
Quindi emerge la circolarità della fattispecie, che attraverso operazioni prive di sostanza economica ha portato al conseguimento di un vantaggio fiscale indebito, senza rispondere a valide ragioni extra fiscali.
Il vantaggio fiscale deriva dalla minore tassazione data dall'applicazione del'imposta sistitutiva sulla rivalutazione delle azioni, rispetto alla imposizione prevista per la distribuzione di utili. Anche l'aumento di capitale di € 180.000 da parte di Ricorrente_1 e Ricorrente_2 è avvenuto senza esborsi, mediante la rinuncia ad una modesta parte del credito per la cessione delle azioni Ricorrente_4 s.pa. a Società_1 s.r.l.
L'essenzialità del vantaggio fiscale è dimostrata dall'enorme credito creato per la vendita delle azioni, che per molti anni verrà di fatto pagato dal Trust ad Ricorrente_1 e Ricorrente_2 con gli utili prodotti da Ricorrente_4 s.p.a. senza tassazione alcuna.
I ricorrenti giustificano le operazioni con la necessità di procedere ad una riorganizzazione delle attività svolte da Ricorrente_4 s.p.a. , ad un ricambio generazionale ed all'uscita della famiglia Famiglia_2 dalla compagine sociale. Però ciò poteva essere perseguito semplicemente mediante la cessione delle azioni da parte dei soci uscenti a quelli non uscenti, come questi potevano conferire direttamente le proprie azioni al Trust
Ricorrente_4. La costituzione della nuova società Società_1 s.r.l. , la cessione a questa delle azioni Ricorrente_4 s.p.a. e l'aumento di capitale sociale prima della costituzionedel trust non hanno apparente giustificazione extra fiscale. L'intenzione della famiglia Famiglia_2 di uscire dalla compagine sociale risulta espressa già nell'anno 2006 e quindi non sembra esservi correlazione con la separazione tra Nominativo_9 e Ricorrente_2 avvenuta nel 2008.
La disciplina sulla rivalutazione delle partecipazioni ha lo scopo di favorire la circolazione delle partecipazioni.
Nella fattispecie non si è verificato un effettivo disinvestimento delle partecipazioni, almeno quanto alla famiglia Famiglia_1 perchè gli assetti partecipativi sono rimasti in capo ad Ricorrente_1 e Ricorrente_2, pur se in misura diversa rispetto alla situazione iniziale.
Va pertanto confermato l'accertamento di ritenute non effettuate su utili distribuiti. Dalla somma di € 225.000 va detratto l'importo di € 20.000 riferito a Ricorrente_3, residuando a € 205.000 sui quali deve essere applicata la ritenuta del 26% pari a € 53.300.
Con il nono motivo di ricorso, in via subordinata, i ricorrenti invocano la rideterminazione delle sanzioni, chiedendo la disapplicazione della recidiva nei confronti di Ricorrente_4 s.p.a. ed il corretto calcolo del cumulo giuridico quanto ai coobbligati. Sostengono che questo è il primo perido d'imposta in cui la società è chiamata a rispondere e che per i coobbligati si deve tenere conto delle sanzioni irrogate per annualità precedenti. Il motivo è parzialmente fondato. Ai sensi dell'art. 7 comma 3 D.Lgs. 1997 n. 472 “La sanzione è aumentata fino al doppio nei confronti di chi, nei tre anni successivi al passaggio in giudicato della sentenza che accerta la violazione o alla inoppugnabilità dell'atto, è incorso in altra violazione della stessa indole non definitiva..." Nel caso in esame non vi è prova di una sentenza passata in giudicato ovvero di un atto inoppugnabile a carico di “Ricorrente_4 S.p.A.” Quindi nei suoi confronti va esclusa l'applicazione della recidiva. Quanto ai cobbligati, viene chiesta l'applicazione della continuazione ai sensi del comma 5 dell'art.12 D.Lgs
472/1997, in virtù di analogo avviso di accertamento emesso per gli anni d'imposta 2014-2017. Si osserva che l'atto in questione non è stato prodotto, per cui resta preclusa ogni valutazione al riguardo.
Nella fattispecie è stato applicato il cumulo materiale in quanto più favorevole del cumulo giuridico e la sanzione unica è stata determinata in € 77.400,00. Dovendosi ridurre l'ammontare della sanzione per infedele dichiarazione del sostituto d'imposta da € 52.650 a € 47.970 (= 53.300 x 90%), la sanzione per omessa indicazione dei percipienti da € 150 a € 100 (= 50 x 2 ) e la sanzione per mancata esecuzione delle ritenute da € 11.700 a € 10.660 (= 53.300 x 20%), esclusa la recidiva, la sanzione pecuniaria unica deve essere rideterminata in € 58.730 ( = 47.970+100+10.660).
Nei termini sopra illustrati il ricorso viene parzialmente accolto. Tenuto conto della complessa ricostruzione dei fatti e del parziale accoglimento del ricorso, soccorrono giusti motivi per compensare integralmente tra le parti le spese di giudizio.

P.Q.M.

La Corte, in parziale accoglimento del ricorso, annulla l'atto impugnato nella parte relativa alle ritenute riferite a Ricorrente_3; ridetermina le sanzioni nell'importo di € 58.730,00 con esclusione della recidiva;
respinge il ricorso nel resto;
compensa interamente tra le parti le spese del giudizio. Così deciso in Trieste il 2 dicembre 2025 Il Presidente e Relatore Carlo Miseri